セーリングとは、帆の表面を流れる風によって生じる揚力を主な動力として、決められたコースを早く回った船が勝つというレースをする競技です。ヨットレースは体力や技術力はもちろん、海面を見て風を読みながら操船を行う戦術力も重要で、人間の心技体すべてを駆使するキングオブスポーツとも呼ばれています。
オリンピック競技でもあり、東京オリンピックでは練習場所でもある江の島で開催され、OBの方が日本代表として出場しました。また，パリオリンピックではOBの方が銀メダルを獲得しました。